La llegada a las islas     

Reinaba en España,  "Tanto monta, monta tanto",  Isabel I de Castilla y Fernando II de Aragón, cuando nuestros antepasados arribaron a las Islas afortunadas, las Canarias. Cristóbal Colón había fondeado en ellas en su primer viaje a las Indias que originó el descubrimiento del Nuevo Mundo, el Continente después llamado América.

Linaje del Castillo (durante 1495)

El primer miembro del Linaje que se trasladó a las Islas, fue  Gonzalo García del Castillo durante 1495. Natural de Valladolid, se desconoce la fecha de su nacimiento. Criado del Comendador Mayor Gutiérrez de Cárdenas (Viana.II.237). Fue a las Islas a su conquista con el Duque de Medina Sidonia (Espinosa, Viana.II.237-238) Conquistador de la Isla de Gran Canaria y Comandante de la Compañía de Caballos (Viana.I.259). En dicha conquista: "gastastes mucho de vuestros bienes e fezistes a sus Altezas otros muchos servicios" (RHC.1950.pág.122, Viana.II.238). Casó en primeras nupcias, con dama desconocida y tuvo dos hijos: Francisco del Castillo y Ana del Castillo, con tutela establecida, ante Vallejo, el 17 de julio de 1513. Casó en segundas nupcias, hacia 1510 (Viana.II.238-239) con Francisca de Tacoronte (LRO.10, Viana.II.238-239), teniendo dos hijos: Juan del Castillo e Inés del Castillo (Viana.II.238-239). En 1500 fue encargado de la cobranza de deudas de Conquistadores. Fiel ejecutor desde 1495, siendo el primer nombramiento de Adelantado, hasta 1498. En 1498 de ausentó de la Isla, regresando en 1503, con pleito para la devolución de dicho cargo contra Alonso de las Hijas, pleito que duraba aún en 1511. En 1509, fue designado Hacedor y Fiel de la Orcilla en Gran Canaria, Tenerife y La Palma, por la Reina. En virtud de Real Cédula de 8 de mayo de 1501, tuvo data de dos caballerías de tierra en la Orotava (Viana.II.238), de las que tomó posesión el 4 de abril de 1505 (SR.134). Tutor de Juan y Fernando, hijos naturales de Fernando de Trujillo, hasta su muerte (Viana.II.347). Sostuvo pleito con los vecinos, por que usaban sus tierras como dehesa, proceso ganado por sus herederos, ante la Real Audiencia, en 1535. Data de tierras en Los Realejos (27-11-1.503). Falleció antes de mayo de 1513 (Vana.II.238). Firmas -2- en Viana.II.237-238.

Linaje Olivares (durante la primera década de 1500)

El primer miembro del Linaje que se trasladó a las Islas, fue el Licenciado  Alfonso Sanz de Olivares durante la primera década de 1500. Hijo del Licenciado Gonzalo Sanz de Olivares. Casó con María Maldonado Tafur Dédalos Toledo y Guzmán. Fue Oidor y Regente de la Real Audiencia de Gran Canaria. Murió en la Isla de Gran Canaria en 1551,
Del matrimonio nacieron siete hijos:
Don Francisco Maldonado de OLivares
Don Gaspar de Olivares Maldonado y Tafur
Don Melchor de Olivares Maldonado
Doña Ana de Olivares Maldonado
Doña María Tafur de Olivares
Doña Catalina Maldonado y Tafur
Doña Beatriz de Olivares Maldonado